イラストについて聞きたい！

通りすがりの者ですがよかったらコメントさせてください！

まずご質問の三点ですが、気をつけていることと言えば出来るだけ魅力的な構図にすることです。
ただのバストアップ棒立ち無表情ではうまくなるものもなりませんからね……。あとは自分で「ムッチャかわいい！」「超かっこいい！！」と思い込んで描くことです。思い込み大事。

書き始めは完全に人によると思います。上手な人でも目からの人もいますし、輪郭の人も、世の中には肩や手なんて人もいらっしゃいます。あなたが一番書きやすいところでいいと思いますよ。
ちなみに私は髪の毛ですが、両頬を隠したヘアスタイルの人間を描くことが多いからだと思います。あとシルエットになりやすい部分なので、画面の派手さを意識しやすいです。

下絵でどれくらいかかるかは、書き込みの量によると思います。私は下書きをしっかり描く派なので10?20(おおきい絵だともっと)分ほどかかりますが、サクッと済ます人は5、6分、もっとしっかり書き込む人は1時間もざらでしょう。

顔のパーツですが、先レスの方の通り、顔にガイドの線をうすく引いて描くのが一番だと思います。丸いものに十字の線を引いて、くるくるいろんな角度で見てみてください。十字の真ん中が顔の中央だと見て、それが顔の向きになります。
横線に目を、縦線に鼻や口をあてがうといい感じになります。是非やってみてくださいね。

参考になったでしょうか？お絵かき、一緒に頑張りましょうね！